ബാപ്പയുടെ സ്വപ്നങ്ങൾക്ക് ചിറക് നൽകിയ മകളുടെ കഥയാണ് ഡിയർ വാപ്പി പറയുന്നത്. ജയിക്കാൻ വേണ്ടി തീരുമാനിച്ചിറങ്ങിയാൽ, നിൽക്കുന്ന ഏത് മണ്ണും നമുക്കായ് വഴിവെട്ടും എന്ന് ഓരോ പ്രേക്ഷകനോടായി പറയുകയാണ് ചിത്രം. ആമിറ എന്ന മകളുടെയും ബഷീർ എന്ന പിതാവിന്റെയും ആത്മബന്ധത്തിന്റെ കഥയാണ് ഡിയർ വാപ്പി. ലാൽ ആണ് ബഷീറായി എത്തുന്നത്. അക്ഷയ സെന്ററിൽ ജോലി നോക്കുന്ന ആമിറയായി എത്തുന്നത് അനഘ നാരായണൻ ആണ്. ഗ്രമാ പശ്ചാത്തലത്തിൽ കഥപറയുന്ന ചിത്രം, തയ്യല്‍കാരനായ ബഷീർ മുംബൈയിൽ നിന്നും നാട്ടിൽ എത്തുന്നതോടെയാണ് തുടങ്ങുന്നത്. വലിയൊരു ബിസിനസ് സാമ്രാജ്യം കെട്ടിപ്പൊക്കണമെന്ന കുട്ടിക്കാലം മുതലുള്ള തന്റെ ആഗ്രഹം ബഷീർ മകളോട് പറയുന്നു. ആ സ്വപ്നങ്ങൾക്കൊപ്പം ആമിറയും കൂടെ കൂടുന്നു. ഇതിനിടയിൽ വലിയൊരു ആഘാതം ഏൽക്കുന്ന ആമിറ തളർന്ന് പോകുന്നുണ്ട്. എന്നാൽ പ്രശ്നങ്ങളെ തരണം ചെയ്ത് മുന്നോട്ട് പോകണമെന്ന ദൃഢനിശ്ചയത്തോടെ വാപ്പിയുടെ സ്വപ്നത്തിലേക്ക് എത്തിപ്പെടുന്നതാണ് സിനിമയുടെ കാതൽ. ഒരു പെണ്‍കുട്ടിയുടെ ജീവിതത്തിലെ പ്രധാന ലക്ഷ്യം വിവാഹമല്ലെന്നും കരിയറും സ്വപ്നങ്ങളുമാണെന്നും ഡിയർ വാപ്പി പ്രേക്ഷകനെ ഓർമ്മിപ്പിക്കുന്നു. ഒപ്പം ഒരു മനുഷ്യ ജീവിതത്തിൽ കുടുംബത്തിനുള്ള പ്രധാന്യവും. പെൺമക്കൾക്ക് എന്നും ആദ്യത്തെ ഹീറോ പിതാവായിരിക്കുമെന്ന് പറയാതെ പറയുന്നുമുണ്ട് ചിത്രം.